Química orgânica no Enem: como o assunto cai na prova?

Compreender a Química orgânica é importante para qualquer aspirante a uma boa nota no Exame Nacional do Ensino Médio (Enem). Este ramo da ciência, focado na composição e nas reações dos compostos orgânicos, influencia diretamente várias áreas do conhecimento e suas aplicações práticas.

Ou seja, ter um domínio sólido sobre os conceitos de Química orgânica não apenas prepara o estudante para as questões específicas do exames, como também fomenta uma visão integrada das ciências, realçando a sua presença no cotidiano das pessoas e nos diversos contextos acadêmicos.

A capacidade de entender e aplicar esses conceitos está entre as habilidades mais valorizadas quando se trata de Química orgânica no Enem. Por isso, a seguir, você confere o que precisa saber sobre a estrutura, as propriedades e as reações dos compostos orgânicos.

Resumo: conceitos fundamentais de Química orgânica para o Enem

A Química orgânica, frequentemente denominada como a "química do carbono", se dedica ao estudo dos compostos orgânicos. Tais compostos são caracterizados, principalmente, pela presença de carbono e de hidrogênio, mas pode incluir outros elementos, como oxigênio, nitrogênio, enxofre e halogênios.

Vamos conhecer os conceitos fundamentais bastante lembrados no Enem.

Propriedade dos compostos orgânicos

As propriedades dos compostos orgânicos são as características físicas e químicas que definem o comportamento desses compostos. Conhecê-las ajuda a entender como essas substâncias interagem, reagem e se comportam em diferentes condições.

Polaridade das moléculas orgânicas

Estudar a polaridade das moléculas orgânicas é indispensável, pois ela influencia diretamente variadas propriedades físicas e químicas das substâncias.

No Enem, a polaridade aparece intimamente ligada à compreensão da solubilidade em água, em que moléculas polares tendem a ser solúveis nos solventes polares, como a água. Portanto, a prova pode explorar essa relação, fazendo com que os alunos pensem por que certas substâncias se dissolvem em água enquanto outras não.

A reatividade química também pode ser abordada, ao destacar como a polaridade influencia a participação de compostos orgânicos em reações químicas específicas.

Pontos de fusão e ebulição

Os alunos podem ser desafiados a comparar pontos de fusão e ebulição de diferentes compostos orgânicos, com base em suas estruturas moleculares e nas forças intermoleculares presentes, como ligações de hidrogênio, interações dipolo-dipolo e forças de London.

Um exemplo de questão é apresentar os vários dados sobre os pontos de ebulição de alguns compostos e pedir uma explicação sobre a variação observada com base no tamanho da cadeia carbônica e nas forças intermoleculares.

Aplicações práticas dessas propriedades também podem ser exploradas, como a separação de misturas ou a estabilidade de substâncias em diferentes condições ambientais.

Acidez e basicidade dos compostos orgânicos

Neste assunto, as questões tendem a pedir para identificar compostos como ácidos ou bases com base em suas estruturas e nos grupos funcionais presentes, como ácidos carboxílicos e aminas. Além disso, podem solicitar a comparação da força relativa de ácidos e bases, relacionando com a estabilidade das bases conjugadas ou ácidos conjugados.

Reações de neutralização entre ácidos e bases orgânicos também são abordadas, pedindo para os alunos preverem os produtos e calcular o pH das soluções resultantes.

Solubilidade dos compostos orgânicos

A solubilidade dos compostos orgânicos é um tema que frequentemente aparece entre os exercícios do Enem, geralmente explorando o princípio de que semelhante dissolve semelhante.

Talvez, os alunos precisem prever a solubilidade de compostos orgânicos em solventes polares e apolares, com base na polaridade da molécula e na presença de grupos funcionais, como hidroxila e carboxila.

As questões podem apresentar a estrutura de uma vitamina (como a vitamina C) e pedir explicação sobre sua solubilidade em água com base nos grupos funcionais presentes e na polaridade da molécula.

Além disso, é comum o exame questionar a relação da solubilidade com processos biológicos, como a absorção de nutrientes ou a distribuição de medicamentos no corpo, destacando a importância prática do conceito.

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são a base de muitas substâncias orgânicas e constituem a classe mais simples de compostos orgânicos. A estrutura deles pode variar, resultando em diferentes tipos, como alcanos, alcenos, alcinos e aromáticos, cada um com suas características e propriedades distintas.

Confira como os hidrocarbonetos costumam aparecer em Química orgânica no Enem.

Cadeias carbônicas

As questões sobre a estrutura das cadeias carbônicas podem solicitar a identificação e diferenciação dos tipos de cadeias carbônicas, como cadeias abertas (lineares e ramificadas) e fechadas (cíclicas).

Distinções entre cadeias saturadas e insaturadas, com a presença de ligações simples, duplas ou triplas entre átomos de carbono, também são cobradas.

Datação por carbono-14

A datação por carbono-14 é uma técnica científica utilizada para determinar a idade de materiais orgânicos, como fósseis e artefatos arqueológicos, com base na desintegração do isótopo de carbono-14 (C-14).

Por meio da abordagem interdisciplinar, o Enem pode trazer o assunto. Um exemplo é explicar o processo de decaimento do C-14 e fornecer dados sobre a meia-vida desse isótopo (aproximadamente 5730 anos). A partir disso, pede para calcular a idade de um fóssil, dado o percentual de C-14 restante.

Reações orgânicas

Explora-se as reações orgânicas em contextos industriais, biológicos e ambientais. É possível que encontrar questões descrevendo a hidrólise de um éster, em que o éster reage com água para formar um ácido carboxílico e um álcool.

Outra possibilidade é a esterificação, que ocorre quando um ácido carboxílico reage com um álcool para formar um éster e água. Além disso, reações de adição, como a hidrogenação de alcenos, ou de eliminação, como a desidratação de álcoois, podem ser cobradas.

Transesterificação

A transesterificação é uma reação química essencial na produção do biodiesel, na qual um éster reage com um álcool para formar outro éster e um novo álcool. No Enem, as questões costumam abordar tanto o mecanismo da reação quanto suas aplicações práticas.

Um exemplo de questão é descrever o processo de produção de biodiesel a partir de triglicerídeos presentes em óleos vegetais. Assim, o enunciado fornece a equação balanceada da reação de transesterificação e pede a explicação do mecanismo da reação e da importância do catalisador utilizado.

Outra possibilidade é explorar as implicações ambientais do uso de biodiesel como alternativa aos combustíveis fósseis.

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Funções orgânicas

As funções orgânicas são grupos específicos de compostos orgânicos que compartilham propriedades químicas semelhantes devido à presença de determinados grupos funcionais em sua estrutura molecular.

Tais grupos são átomos ou conjuntos de átomos que conferem características químicas específicas às moléculas, como acidez, basicidade, reatividade e solubilidade.

Grupos funcionais de oxigênio

Os estudantes podem ser desafiados a identificar e nomear compostos que contêm grupos funcionais de oxigênio. Para isso, a questão fornece a estrutura de uma molécula e pede para nomeá-la corretamente de acordo com as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Aguarde também abordagens sobre aplicações práticas dos compostos orgânicos com grupos funcionais de oxigênio, incluindo seu uso em processos industriais, farmacêuticos, biológicos, nos alimentos, etc.

Um exemplo de questão é apresentar a estrutura de um composto orgânico e solicitar as identificações do grupo funcional, da nomenclatura de molécula e outras.

Isomeria

A isomeria é um fenômeno químico em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, o mesmo número e tipo de átomos. Porém, eles diferem em suas estruturas ou arranjos espaciais, resultando em diferentes propriedades físicas e químicas.

Os compostos que exibem isomeria são os isômeros.

Isomeria geométrica

As questões sobre isomeria geométrica no Enem podem avaliar a capacidade dos alunos de identificar e distinguir entre isômeros cis e trans ou E e Z.

Uma das abordagens é solicitar conhecimentos sobre a identificação da isomeria geométrica e sobre as propriedades físicas dos isômeros.

Isomeria plana

Já as questões sobre isomeria plana exploram, principalmente, a identificação e a comparação entre diferentes tipos de isômeros planos.

Para isso, basta fornecer a fórmula molecular de um composto orgânico e pedir que os candidatos desenhem ou identifiquem diferentes isômeros planos possíveis; ou ainda discutir as diferenças das propriedades químicas e físicas desses isômeros e como isso afeta suas aplicações práticas.

Química orgânica no Enem: exercícios resolvidos

Confira exemplos de questões do Enem que reúnem os principais temas abordados em Química orgânica.

Exemplo 1

(Enem 2023) O Aldrin é um inseticida agrícola organoclorado sintético de baixa polaridade, cuja estrutura molecular simétrica, de fórmula C12H8Cl6, está representada na figura. Introduzido na agricultura a partir da década de 1950, esse composto apresenta alta persistência no meio ambiente e acumulação nos organismos, sendo danoso para a saúde.

Um pesquisador coletou fluidos biológicos de indivíduos de uma população contaminada por esse inseticida agrícola. Ele analisou amostras de saliva, sangue, lágrima, urina e leite quanto à presença dessa substância.

Em qual dos fluidos o pesquisador provavelmente encontrou a maior concentração dessa substância?

a) Saliva, por consequência da atividade de enzimas.
b) Sangue, em função das hemácias e leucócitos.
c) Lágrima, em razão da concentração de sais.
d) Urina, pela presença de moléculas de ureia.
e) Leite, por causa do alto teor de gorduras.

Resposta: [E]
Conforme indicado no texto, Aldrin é um inseticida agrícola de baixa polaridade, pertencente à classe dos organoclorados sintéticos. Portanto, sua propensão é se dissolver em solventes apolares. Em resumo, a concentração mais elevada foi identificada no leite, devido ao seu alto teor de gorduras predominantemente apolares.

Exemplo 2

(Enem 2023)  A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias saturadas contendo de 8 a 12 átomos de carbono. Além disso, a gasolina de alto desempenho deve conter elevados teores de hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, de forma a resistir à compressão e entrar em ignição apenas quando a vela aciona uma centelha elétrica no motor. No quadro, estão apresentados compostos que podem ser utilizados como combustíveis.  

Composto	Nomenclatura
I	n-decano
II	n-heptano
III	2,2,4-trimetilpentano
IV	3-etil-4-metilex-1-eno
V	3-etil-2-metilpentan-1-ol

Entre esses compostos, aquele que conferirá maior desempenho como combustível é o  

a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

Resposta: [C]
Conforme o enunciado, a gasolina de alto desempenho necessita incluir quantidades substanciais de hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, especificamente carbonos terciários e/ou quaternários. Isso é essencial para resistir à compressão e iniciar a ignição somente quando a vela elétrica no motor é acionada.

O composto III exibe essas características:

Exemplo 3

(Enem 2021)  Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.

Nome	Fórmula	Aroma
Benzoato de metila	C6H5CO2CH3	Kiwi
Acetato de isoamila	CH3CO2(CH2)2CH(CH3)2	Banana
Acetato de benzila	CH3CO2CH2C6H5	Pêssego
Propanoato de isobutila	CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2	Rum
Antranilato de metila	C6H4NH2CO2CH3	Uva

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de

a) kiwi.
b) banana.
c) pêssego.
d) rum.
e) uva.

Resposta: [B]
O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico (H3C-COOH) e que apresenta cadeia carbônica saturada (apenas ligações simples) é de banana.

Exemplo 4

(Enem 2023) As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

a) hexanal.
b) hexan-1-ol.
c) hexan-3-ol.
d) hex-1-en-1-ol.
e) ácido hexanoico.

Resposta: [C]
Dado que o átomo de oxigênio no grupo C=O está ligado ao terceiro carbono, a localização do grupo OH também estará correlacionada com essa mesma posição.

Exemplo 5

(Enem 2023)  Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)  

a) fenacetina.
b) paracetamol.
c) dipirona sódica.
d) diclofenaco sódico.
e) butilbrometo de escopolamina.

Resposta: [E]
O componente ativo que exibe o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno, conhecido como isomeria óptica, e que possui um átomo de carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes distintos entre si), é o butilbrometo de escopolamina.