Conheça as propriedades dos compostos orgânicos

Quais são as principais propriedades dos compostos orgânicos? Bem, antes de falar sobre elas, você precisa saber que: as moléculas orgânicas estão em tudo ao nosso redor! Elas compõem alimentos, remédios e plásticos. Formam o caule das plantas, as folhas das árvores, os bigodes dos gato, a nossa pele, os hormônios... Enfim, moléculas orgânicas são a base da vida! E é por isso que moléculas tão importantes e com funções tão singulares possuem, também, estruturas distintas.

Quando pensamos nas moléculas orgânicas, logo vêm à cabeça os tradicionais hidrocarbonetos, formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Mas a verdade é que um composto orgânico pode ter muito mais em sua estrutura, pois ramificações e heteroátomos, por exemplo, mudam não apenas o arranjo das moléculas, mas também as suas propriedades.

Voltando à pergunta que fizemos lá no início, neste post, você vai aprender como a solubilidade, os pontos de fusão e ebulição, a polaridade e a acidez e basicidade, ou seja, as propriedades de um composto orgânico ou molécula, se alteram dependendo de ramificações e funções orgânicas presentes nas cadeias carbônicas.

Propriedades dos compostos orgânicos

Entenda o que é polaridade, solubilidade, acidez, basicidade e pontos de fusão e ebulição, as principais propriedades dos compostos orgânicos:

Polaridade

A polaridade é muito importante, pois, além de dizer se uma molécula é polar ou apolar, também dita a solubilidade dos compostos orgânicos.

Para poder determinar a polaridade de uma molécula orgânica, é preciso observar sua estrutura. Moléculas formadas apenas por hidrogênio e carbono, por exemplo, serão apolares, enquanto moléculas que apresentam átomos diferentes de C e H serão, de forma geral, polares.

Ou seja, um hidrocarboneto, que possui apenas carbonos e hidrogênio, é apolar. Isso acontece pois, nas moléculas apolares, os elétrons estão igualmente distribuídos ao longo da cadeia carbônica. Assim, essas moléculas fazem uma interação intermolecular mais fraca, chamada dipolo-induzido.

Moléculas apolares podem ser chamadas também de hidrofóbicas ou lipofílicas

Já as moléculas que apresentam átomos diferentes de carbono e hidrogênio em sua estrutura, são, a maioria, polares. Nas moléculas polares, o heteroátomo, ou a função orgânica presente, faz com que os elétrons fiquem concentrados em uma região da molécula, devido à eletronegatividade desses átomos.

Isso faz com que a molécula tenha polos, permitindo que ocorram interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo ou ligação de hidrogênio.

Moléculas polares podem ser chamadas também de hidrofílicas ou lipofóbicas

Então, de forma simplificada, podemos dizer que moléculas orgânicas formadas apenas por átomos de carbono e hidrogênio são apolares. Portanto, as moléculas orgânicas que apresentam heteroátomos em sua estrutura, são polares.

Quantidade de heteroátomos

Além de determinar qual molécula é polar ou apolar, podemos classificar o quão polar ela é. Dessa forma, para aquelas que tiverem o mesmo número de carbonos, quanto maior a quantidade de heteroátomos, mais polar será a molécula. Observe:

Quantidade de carbonos

Agora, para moléculas com o mesmo número de heteroátomos, o que irá ditar qual é mais polar será a quantidade de carbonos. Assim, quanto mais carbonos em uma molécula, mais apolar ela é. Observe:

Ambas apresentam um heteroátomo, ou seja, oxigênio no fim da cadeia. Isso classifica as duas moléculas como aldeídos. Porém, o metanal é polar e o decanal é apolar, o que acontece devido à grande quantidade de carbonos presente no decanal.

Solubilidade

A solubilidade de um composto representa o quanto determinado soluto pode se dissolver em determinado solvente.

Para a molécula orgânica, a solubilidade depende da polaridade do composto analisado e do solvente usado. Sendo assim, compostos orgânicos polares serão solúveis em solventes também polares. Já os compostos orgânicos apolares serão solúveis em solventes apolares.

Pontos de fusão e ebulição

Os pontos de fusão e ebulição são propriedades das moléculas orgânicas que dependem das forças intermoleculares.

Antes de mais nada, precisamos relembrar os tipos de forças intermoleculares e suas intensidades. Veja:

Dessa forma, podemos observar que as interações que ocorrem entre moléculas polares (dipolo e ligação de hidrogênio) são mais intensas do que as presentes em moléculas apolares (dipolo induzido).

Quanto mais intensas e em maior quantidade forem as interações intermoleculares, mais difícil fica separar as moléculas. Então, entendemos que moléculas com interações intermoleculares fortes ou com grande quantidade de interações terão maiores pontos de fusão e ebulição.

Isso ocorre pois é necessário ter mais energia para romper com essas forças, assim como temperaturas mais elevadas para provocar a mudança de fase.

Polaridade x Ponto de fusão e ponto de ebulição

Como visto, quanto mais forte as interações intermoleculares, mais difícil de rompê-las. Dessa maneira, para duas moléculas de mesmo número de carbonos, quanto maior a polaridade, maior será o ponto de fusão e ebulição. Observe:

Lembre-se: quanto maior a polaridade dos compostos orgânicos, maior será seu ponto de ebulição, pois mais energia é necessária para desfazer interações entre as moléculas no estado líquido e passá-las ao estado de vapor.

Tamanho da cadeia x Ponto de fusão e ponto de ebulição

Quanto maior uma cadeia carbônica, maior será o numero de interações intermoleculares que ocorrerão entre as moléculas, pois elas têm maior área de contato. Ou seja, moléculas orgânicas maiores têm maiores pontos de fusão e ebulição também:

Ramificações x Ponto de fusão e ponto de ebulição

As ramificações de uma molécula orgânica interferem justamente na sua superfície de contato. Portanto, quanto maior o número de ramificações, maiores são os obstáculos para que as moléculas se aproximem e interajam. Dessa forma, quanto mais ramificações, menos energia é necessário para romper as interações intermoleculares, pois elas então em menor quantidade, o que resulta em menores pontos de fusão e ebulição.

Acidez e basicidade

A acidez e basicidade dos compostos orgânicos depende das funções orgânicas presentes neles. Mas, para entendê-las, é preciso relembrar o que são ácidos e bases:

De modo geral, podemos classificar os compostos orgânicos como ácidos ou básicos observando as funções orgânicas da molécula.

Funções orgânicas ácidas: fenóis e ácidos carboxílicos

Funções orgânicas básica: aminas

Propriedades dos compostos orgânicos: exercícios

Vamos resolver juntos algumas questões de vestibulares?

Exemplo 1

(UFPR 2021)  No livro Harry Potter e a câmara secreta, os protagonistas têm uma aula sobre a colheita da mandrágora, uma planta capaz de produzir uma poção restaurativa. De fato, a mandrágora é uma planta que foi associada às práticas de bruxaria na Idade Média. Herboristas da época, na maioria mulheres, eram frequentemente acusadas e condenadas à fogueira por bruxaria. Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato da raiz de mandrágora e preparar um unguento, à base de óleos ou gordura animal, com propriedades medicinais, anestésicas e (em doses mais altas) alucinógenas. Os dois principais alcaloides presentes na raiz da mandrágora são hioscina e hiosciamina, cujas estruturas são mostradas a seguir:

Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras bem como baixíssima solubilidade em água. Isso se justifica porque eles:

a) são polares.

b) são hidrofílicos.

c) possuem grupo da função álcool.

d) possuem cadeia de hidrocarbonetos.

e) contêm nitrogênio de hibridação sp3.

Resposta: [D]
A alta combinação com óleos (apolares) e gorduras (apolares) e a baixíssima solubilidade em água (polar) são explicadas pelo predomínio de átomos de carbono e hidrogênio presentes nas moléculas.

Exemplo 2

(UEPG 2016) Dentre os compostos relacionados abaixo, identifique aqueles que se caracterizam por serem insolúveis em água e assinale o que for correto.

01. Tetracloreto de carbono.

02. Metanol.

04. Acetileno.

08. Éter dimetílico.

Resposta: 01 + 04 = 05.
[01] Correta: trata-se de um composto apolar, portanto, insolúvel em água.
[02] Incorreta: o metanol é um composto polar, portanto, solúvel em água.
[04] Correta: o acetileno é apolar e insolúvel em água.
[08] Incorreta: o éter devido a presença do oxigênio, apresenta uma certa polaridade, sendo portanto, solúvel em água.

Exemplo 3

(Enem 2012) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é

a) I.

b) II.

c) III.

d) IV.

e) V.

Resposta: [C]
Quanto maior a quantidade de grupos OH, mais hidrossolúvel será a vitamina, devido à sua interação com a água. Sendo assim, a vitamina que necessita de maior suplementação será a III.