Conheça os principais tipos de cadeias carbônicas

Encontramos moléculas orgânicas em tudo ao nosso redor! O álcool, o formol, os remédios que tomamos e as comidas que comemos, por exemplo, são feitos delas. Somos 70% água, mas quase a totalidade dos 30% restantes são compostos orgânicos. Ou seja, estamos falando de nós, do nosso corpo! Por isso é tão importante saber como são feitas essas estruturas, representadas pelas cadeias carbônicas, que recebem esse nome pois se formam a partir da ligação dos átomos de carbono.

O que são cadeias carbônicas?

As cadeias carbônicas são representações de moléculas orgânicas. Elas são compostas majoritariamente por carbono e hidrogênio, mas é comum a presença de outros elementos como nitrogênio, oxigênio, fósforo e enxofre (N, O, P e S), chamados de organógenos. ou organogênicos. Além disso, os halogênios também aparecem com frequência nas substâncias orgânicas.

Formas de representação das cadeias carbônicas

Agora, vamos ver como as cadeias carbônicas podem ser representadas. Aqui, temos a ligação entre dois carbonos:

O carbono é tetravalente, ou seja, faz quatro ligações. Mas, cada um dos átomos representado só está fazendo uma ligação. Logo, as ligações faltantes se completam com hidrogênio. Essa é forma de representação estrutural plana aberta:

O átomo de carbono faz sempre quatro ligações e, quando não se diz nada sobre os
ligantes, essas ligações faltantes se completam com hidrogênio.

Ela pode ser encontrada também na forma estrutural plana condensada, em que se omite as ligações entre carbonos e hidrogênios:

CH₃ — CH₂ — CH₃

Podemos simplificar essa representação omitindo os átomos de carbonos e hidrogênios e representando somente a ligação entre os carbonos. Essa é a forma de linhas ou bastão:

Por fim, temos a fórmula molecular. Para representá-la, indicamos os átomos que fazem parte da molécula e expressamos as quantidades em que eles aparecem:

C₃H₈

Viu como é fácil? Agora veja a fórmula molecular, a fórmula estrutural, a fórmula de linhas ou bastões e a fórmula condensada para representar o propeno (C₃H₆):

Não se esqueça de que ao interpretar esta estrutura é necessário considerar que o carbono faz quatro ligações. Então, sempre atribua o número adequado de hidrogênios a cada carbono.

Classificação das cadeias carbônicas

Existem alguns critérios para classificar as cadeias carbônicas, como estrutura, presença de insaturação, substituição ou composição. Vamos conhecê-las:

Quanto à estrutura

Cadeias cíclicas, alicíclicas ou fechadas
São cadeias que formam estruturas cíclicas, não possuem extremidades:

Cadeias abertas ou acíclicas
São cadeias que não formam estruturas cíclicas, possuem duas ou mais extremidades livres:

Cadeias mistas
Possuem porções abertas e porções fechadas:

Quanto à presença de insaturação

Cadeia saturada
Possui apenas ligações simples entre átomos de carbono da cadeia principal:

Cadeia insaturada
Possui, pelo menos, uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono da cadeia principal:

Quanto à substituição

Cadeia linear
Todos os átomos de carbono estão em sequência:

Cadeias ramificadas
Os átomos de carbono não seguem uma única sequência e o que fica de fora da cadeia principal é chamado de ramificação:

ATENÇÃO!
✅ A cadeia principal engloba a maior quantidade de átomos de carbono ligados possível.
✅ As ramificações devem conter átomos de carbono.

Quanto à composição

Cadeias heterogêneas
Existe um átomo diferente de carbono,“interrompendo” a cadeia carbônica, chamado de heteroátomo:

ATENÇÃO!
✅ Os halogênios nunca serão classificados como heteroátomos. Isso porque os elementos da família 7A fazem somente uma ligação e, para ser heteroátomo, o elemento deve estar no meio da cadeia, ligado a dois carbonos.

Cadeias homogêneas
Possuem somente átomos de carbono na cadeia principal:

Cadeias heterocíclicas
Cadeias cíclicas que possuem um heteroátomo participante do ciclo:

Cadeias homocíclicas
Cadeias cíclicas que não possuem átomos diferentes de carbono participando do ciclo:

Aromaticidade dos compostos orgânicos

Existem compostos orgânicos chamados aromáticos, que são moléculas cíclicas com ligações duplas, algo que lhes confere uma propriedade conhecida como aromaticidade. As moléculas que não possuem aromaticidade, como todas que vimos até agora, são chamadas de cadeias alifáticas, podendo ser abertas ou cíclicas, independentemente do número de insaturação – contanto, que não sejam aromáticas.

Nos compostos aromáticos, as ligações duplas não são estáticas e nem estão restritas a certos átomos. Existe uma ressonância, pois os elétrons são compartilhados entre todos os átomos de carbono componentes do anel, estabilizando a estrutura. Além disso, as ligações duplas se alternam entre os carbonos.

O composto aromático mais importante é o benzeno, C₆H₆, cujo nome IUPAC é ciclohexatrieno:

Existem diferentes maneiras de representar as duplas ligações ressonantes em um composto aromático. No exemplo abaixo usamos o benzeno:

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Exercícios sobre cadeias carbônicas de Enem e vestibulares

Confira dois exemplos de questões de Química sobre o tema que caíram na UEPG e no Enem:

Exemplo 1

(UEPG)  Sobre a piperidina, de fórmula estrutural representada abaixo, assinale o que for correto.

01) É uma molécula acíclica.   

02) Todos os átomos de carbono são hibridizados em sp².   

04) É um composto de cadeia saturada.   

08) Apresenta heteroátomo.   

Resposta: 04 + 08 = 12
[01] Errado! É uma molécula cíclica
[02] Errado! Todos os átomos de carbono apresentam hibridização sp³
[04] Certo! A molécula apresenta apenas ligações simples, logo tem cadeia saturada
[08] Certo! O nitrogênio é um heteroátomo entre os carbonos da cadeia

Exemplo 2

(Enem) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS.

Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é

a) C₇O₂H₃COOH

b) C₇O₂H₇COOH

c) C₈O₂H₃COOH

d) C₈O₂H₇COOH

e) C₈O₂H₁₆COOH

Resposta: D
A fórmula molecular será C₉H₈O₄ ou C₈O₂H₇COOH