Ciências da Natureza Química

Conheça os principais tipos de cadeias carbônicas

Elas podem ser classificadas em abertas ou fechadas, normais ou ramificadas, saturadas ou insaturadas e homogêneas ou heterogêneas. No texto, você vê exemplos de cada uma!

Acessibilidade

Encontramos moléculas orgânicas em tudo ao nosso redor! O álcool, o formol, os remédios que tomamos e as comidas que comemos, por exemplo, são feitos delas. Somos 70% água, mas quase a totalidade dos 30% restantes são compostos orgânicos. Ou seja, estamos falando de nós, do nosso corpo! Por isso é tão importante saber como são feitas essas estruturas, representadas pelas cadeias carbônicas, que recebem esse nome pois se formam a partir da ligação dos átomos de carbono.

O que são cadeias carbônicas?

As cadeias carbônicas são representações de moléculas orgânicas. Elas são compostas majoritariamente por carbono e hidrogênio, mas é comum a presença de outros elementos como nitrogênio, oxigênio, fósforo e enxofre (N, O, P e S), chamados de organógenos. ou organogênicos. Além disso, os halogênios também aparecem com frequência nas substâncias orgânicas.

Formas de representação das cadeias carbônicas

Agora, vamos ver como as cadeias carbônicas podem ser representadas. Aqui, temos a ligação entre dois carbonos:

Representação da ligação entre carbonos - cadeias carbônicas

O carbono é tetravalente, ou seja, faz quatro ligações. Mas, cada um dos átomos representado só está fazendo uma ligação. Logo, as ligações faltantes se completam com hidrogênio. Essa é forma de representação estrutural plana aberta:

Fórmula estrutural plana aberto do etano - cadeias carbônicas

O átomo de carbono faz sempre quatro ligações e, quando não se diz nada sobre os
ligantes, essas ligações faltantes se completam com hidrogênio.

Ela pode ser encontrada também na forma estrutural plana condensada, em que se omite as ligações entre carbonos e hidrogênios:

CH3 — CH2 — CH3

Podemos simplificar essa representação omitindo os átomos de carbonos e hidrogênios e representando somente a ligação entre os carbonos. Essa é a forma de linhas ou bastão:

Representação em linha ou bastão do propano

Por fim, temos a fórmula molecular. Para representá-la, indicamos os átomos que fazem parte da molécula e expressamos as quantidades em que eles aparecem:

C3H8

Viu como é fácil? Agora veja a fórmula molecular, a fórmula estrutural, a fórmula de linhas ou bastões e a fórmula condensada para representar o propeno (C3H6):

Tabela das diferentes representações do propeno - cadeias carbônicas
Diferentes representações do propeno

Não se esqueça de que ao interpretar esta estrutura é necessário considerar que o carbono faz quatro ligações. Então, sempre atribua o número adequado de hidrogênios a cada carbono.

Classificação das cadeias carbônicas

Existem alguns critérios para classificar as cadeias carbônicas, como estrutura, presença de insaturação, substituição ou composição. Vamos conhecê-las:

Quanto à estrutura

Cadeias cíclicas, alicíclicas ou fechadas
São cadeias que formam estruturas cíclicas, não possuem extremidades:

Representação de cadeias carbônicas cíclicas
Representação de cadeias carbônicas cíclicas

Cadeias abertas ou acíclicas
São cadeias que não formam estruturas cíclicas, possuem duas ou mais extremidades livres:

Representação de cadeia carbônica aberta
Representação de cadeia carbônica aberta

Cadeias mistas
Possuem porções abertas e porções fechadas:

Representação de cadeias carbônicas cíclicas
Representação de cadeias carbônicas cíclicas

Quanto à presença de insaturação

Cadeia saturada
Possui apenas ligações simples entre átomos de carbono da cadeia principal:

Representação de cadeia carbônica saturada

Cadeia insaturada
Possui, pelo menos, uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono da cadeia principal:

Representação de uma cadeia carbônica insaturada
Representação de uma cadeia carbônica insaturada

Quanto à substituição

Cadeia linear
Todos os átomos de carbono estão em sequência:

Representação de uma cadeia carbônica linear
Representação de uma cadeia carbônica linear

Cadeias ramificadas
Os átomos de carbono não seguem uma única sequência e o que fica de fora da cadeia principal é chamado de ramificação:

Representação de uma cadeia carbônica ramificada
Representação de uma cadeia carbônica ramificada

ATENÇÃO!
A cadeia principal engloba a maior quantidade de átomos de carbono ligados possível.
As ramificações devem conter átomos de carbono.

Quanto à composição

Cadeias heterogêneas
Existe um átomo diferente de carbono,“interrompendo” a cadeia carbônica, chamado de heteroátomo:

Representação de uma cadeia carbônica heterogênea

ATENÇÃO!
✅ Os halogênios nunca serão classificados como heteroátomos. Isso porque os elementos da família 7A fazem somente uma ligação e, para ser heteroátomo, o elemento deve estar no meio da cadeia, ligado a dois carbonos
.

Cadeias homogêneas
Possuem somente átomos de carbono na cadeia principal:

Representação de uma cadeia carbônica homogênea
Representação de uma cadeia carbônica homogênea

Cadeias heterocíclicas
Cadeias cíclicas que possuem um heteroátomo participante do ciclo:

Representação de uma cadeia carbônica heterocíclica
Representação de uma cadeia carbônica heterocíclica

Cadeias homocíclicas
Cadeias cíclicas que não possuem átomos diferentes de carbono participando do ciclo:

Representação de uma cadeia carbônica homocíclica
Representação de uma cadeia carbônica homocíclica

Aromaticidade dos compostos orgânicos

Existem compostos orgânicos chamados aromáticos, que são moléculas cíclicas com ligações duplas, algo que lhes confere uma propriedade conhecida como aromaticidade. As moléculas que não possuem aromaticidade, como todas que vimos até agora, são chamadas de cadeias alifáticas, podendo ser abertas ou cíclicas, independentemente do número de insaturação – contanto, que não sejam aromáticas.

Nos compostos aromáticos, as ligações duplas não são estáticas e nem estão restritas a certos átomos. Existe uma ressonância, pois os elétrons são compartilhados entre todos os átomos de carbono componentes do anel, estabilizando a estrutura. Além disso, as ligações duplas se alternam entre os carbonos.

O composto aromático mais importante é o benzeno, C6H6, cujo nome IUPAC é ciclohexatrieno:

Representação da ressonância das ligações em um composto aromático
Representação da ressonância das ligações em um composto aromático

Existem diferentes maneiras de representar as duplas ligações ressonantes em um composto aromático. No exemplo abaixo usamos o benzeno:

Diferentes representações do benzeno
Diferentes representações do benzeno

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Exercícios sobre cadeias carbônicas de Enem e vestibulares

Confira dois exemplos de questões de Química sobre o tema que caíram na UEPG e no Enem:

Exemplo 1

(UEPG)  Sobre a piperidina, de fórmula estrutural representada abaixo, assinale o que for correto.

Fórmula estrutural da piperidina

01) É uma molécula acíclica.   

02) Todos os átomos de carbono são hibridizados em sp2.   

04) É um composto de cadeia saturada.   

08) Apresenta heteroátomo.   

Resposta: 04 + 08 = 12
[01] Errado! É uma molécula cíclica
[02] Errado! Todos os átomos de carbono apresentam hibridização sp3
[04] Certo! A molécula apresenta apenas ligações simples, logo tem cadeia saturada
[08] Certo! O nitrogênio é um heteroátomo entre os carbonos da cadeia

Exemplo 2

(Enem) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS.

Representação estrutural da molécula do AAS

Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é

a) C7O2H3COOH

b) C7O2H7COOH

c) C8O2H3COOH

d) C8O2H7COOH

e) C8O2H16COOH

Resposta: D
A fórmula molecular será C9H8O4 ou C8O2H7COOH

Fórmula molecular de C9H8O4 ou C8O2H7COOH

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Júlia da Silva Cardoso

Bacharel em Química pela UFSC e colaboradora no blog do Aprova Total.

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