Hidrocarbonetos: tipos, nomenclatura e propriedades

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas constituídas apenas de carbonos e hidrogênios. Por sua simplicidade, são geralmente as primeiras funções orgânicas estudadas na química.

Os hidrocarbonetos estão muito presentes no nosso cotidiano. Basta você acender uma vela, abastecer o carro, acender o fogão ou observar o amadurecimento dos alimentos que você os encontrará em abundância.

Toda substância orgânica constituída apenas de hidrogênio e carbono é classificada como hidrocarboneto. A maioria deles é obtida da destilação do Petróleo, apesar de alguns poucos serem encontrados naturalmente.

Vamos começar com a classificação mais simples, em respeito às ligações entre carbonos.

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Alcanos

Alcanos são os hidrocarbonetos saturados em que todos os carbonos fazem apenas ligações simples. Ou seja, só existe uma ligação covalente entre os carbonos.

São chamados de hidrocarbonetos saturados. Eles são conhecidos assim porque os carbonos estão saturados de ligações simples.

Nos alcanos, todos os carbonos têm hibridização sp³, e por isso, geometria tetraédrica. Sua fórmula geral é C_nH_2n+2.

Os alcanos também são conhecidos como parafinas, pois a parafina é uma mistura de alcanos de longas cadeias carbônicas.

Alcanos importantes

Dentre os alcanos mais comuns que encontramos no nosso cotidiano e podem aparecer no seu vestibular, estão:

Metano (CH₄)

É um gás gerado principalmente na decomposição de matéria orgânica e na digestão dos ruminantes. É um dos gases acentuadores do efeito estufa. Constituído apenas de um carbono e quatro hidrogênios, é o hidrocarboneto mais simples.

Propano (C₃H₈)

É um hidrocarboneto gasoso, obtido da destilação do petróleo. Ele é um dos componentes do gás de cozinha, juntamente com o butano.

Butano: (C₄H₁₀)

Também é um hidrocarboneto gasoso, utilizado juntamente com o propano no GLP - gás liquefeito de petróleo, que é o gás de cozinha.

Octano ou Iso-octano (C₈H₁₈)

É a gasolina! A gasolina também é um hidrocarboneto, no estado líquido. É obtido também do petróleo, e utilizado como combustível pelo seu alto poder calorífico: sua combustão gera muito calor para o funcionamento dos motores.

Alcenos

São os hidrocarbonetos em que existe pelo menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono.

São chamados de hidrocarbonetos insaturados. Eles são insaturados porque os carbonos ainda não fazem 4 ligações simples; ou seja, não estão ainda saturados de ligações simples.

Nos alcenos, há pelo menos dois carbonos com hibridização sp². Assim, fazem uma ligação sigma e outra pi, fazendo com que estejam fortemente ligados. Esses carbonos possuem geometria trigonal plana.

A fórmula geral dos alcenos é C_nH_2n.

Alcenos importantes

Os alcenos, por si só, não são muito comuns. Porém, eles são muito importantes em escala industrial: servem de matéria prima para obtenção de diversos polímeros que encontramos cotidianamente.

Eteno ou Etileno (C₂H₄)

De longe, é o alceno mais importante! Valia um artigo todo só sobre ele. Ele é um gás liberado no amadurecimento das frutas, e também, é capaz de maturar outras frutas expostas a ele.

Além disso, ele é a unidade fundamental na constituição do polietileno, um polímero constituinte de plásticos como sacolas plásticas, embalagens de cosméticos e xampus, mangueiras e tubulações.

Alcinos

Nesses hidrocarbonetos, existe pelo menos uma ligação tripla entre os átomos de carbono.

Esses carbonos têm hibridização sp, e por isso, têm geometria linear. Assim, entre esses carbonos existe uma ligação sigma e duas ligações pi. Por isso, eles estão fortemente ligados.

Os alcinos também são hidrocarbonetos insaturados. Como fazem duas ligações duplas, não estão saturados de ligações simples. Essas ligações pi, nas condições corretas, poderiam ser rompidas para formação de ligações simples com hidrogênios, saturando a molécula.

Sua fórmula geral é C_nH_n.

Alcinos importantes

Os alcinos, assim como os alcenos, são mais relevantes industrialmente e na forma polimérica do que em sua forma "natural".

Acetileno ou Etino (C₂H₂)

Um gás utilizado como combustível industrial de maçaricos. Por ter poucos hidrogênios em sua estrutura, sua reação de combustão acaba produzindo muito menos água e a chama produzida tem temperaturas altíssimas.

Além disso, o acetileno é um hidrocarboneto utilizado também para a produção de plásticos, a partir de uma reação de polimerização. Participam do processo de fabricação de borrachas sintéticas, e são precursores dos monômeros de polímeros como PVC e PVA.

Hidrocarbonetos aromáticos

São os hidrocarbonetos cíclicos, que possuem ligações duplas alternadas. São chamados de anéis aromáticos.

Eles não possuem fórmula geral, mas nos vestibulares, costumam aparecer apenas como derivados do benzeno.

Por terem ligações duplas alternadas, nos anéis aromáticos todos os carbonos têm hibridização sp², de geometria trigonal plana. Assim, cada carbono faz duas ligações sigma e uma pi com outro carbono.

Isso dá aos aromáticos uma propriedade muito especial, a ressonância dos elétrons pi. Esses elétrons das ligações pi, são compartilhados com todos os carbonos da molécula; não ficam localizados somente entre dois carbonos.

Aromáticos importantes

Os compostos aromáticos têm odor bastante característico e bastante intenso - daí o nome de aromáticos. Eles são bastante voláteis e completamente apolares.

Tolueno (C₇H₈)

É um solvente orgânico derivado do benzeno utilizado em colas, tintas e esmaltes. Agente bastante tóxico de forte odor, capaz de solubilizar uma gama de pigmentos e outros compostos orgânicos. É, inclusive, uma droga: muitas pessoas acabam entrando em contato com o tolueno porque é um solvente da cola de sapateiro, causando vício em quem tem contato recorrente com grandes quantidades da substância. Sim, ele também está presente nos esmaltes para unhas.

Naftaleno (C₁₀H₈)

O naftaleno, conhecido popularmente como naftalina, é um hidrocarboneto aromático sólido mas bastante volátil. É utilizado popularmente como repelente de insetos.

Nomenclatura de hidrocarbonetos

É preciso entender que existe uma lógica, ou seja, uma sistematização para atribuir o nome dos compostos orgânicos. O órgão responsável se chama IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), e estabelece alguns critérios:

Veja um exemplo:

Assim, a nomenclatura desse hidrocarboneto é butano.

Em caso de ligações duplas ou triplas, a nomenclatura é a seguinte:
Ligações duplas adicionar = en (caso seja duas duplas di + en= dien)
(caso seja três triplas tri + en = trien)
Ligações triplas adicionar = in (caso seja duas triplas di + in = diin)
(caso seja três triplas tri + in = triin)

Para as cadeias insaturadas de hidrocarbonetos, como é o caso dos alcenos, alcinos e os aromáticos, existe a possibilidade de localizar as ligações duplas/triplas em carbonos distintos. Por isso, é necessário numerar a cadeia carbônica com os menores números inteiros possíveis, como no exemplo:

Propriedades gerais dos hidrocarbonetos

Por se parecerem bastante, essa função orgânica tem propriedades químicas e físicas muito semelhantes, a variar pela cadeia carbônica.

Em geral, obrigatoriamente todos os hidrocarbonetos são apolares. Sendo assim, são completamente insolúveis em água.

Os vazamentos de petróleo, constituído integralmente de hidrocarbonetos, geram um impacto ambiental catastrófico por conta de suas propriedades físicas.

No caso das aves, que possuem ceras em suas penas, o petróleo é especialmente danoso, pois devido à sua apolaridade semelhante dessas, ele se espalha por seus corpos e fica aderido em suas penas.

O estado físico de cada hidrocarboneto está relacionado ao tamanho de suas cadeias carbônicas e como elas interagem entre si, sendo a força das interações uma consequência do grau de insaturação e do número de substituintes. Considerando cadeias não ramificadas, que possuem somente carbonos primários e secundários, podemos generalizar desta maneira:

Finalmente, esperamos que com este post você possar ter uma excelente pontuação nas provas de química tanto do Enem, como nos vestibulares, em qualquer questão sobre hidrocarbonetos. Boa sorte!

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