Entenda as reações orgânicas de adição; veja exemplos

As reações orgânicas estão entre os temas queridinhos do Exame Nacional do Ensino Médio (Enem) e fazem parte do top 5 da prova! Por isso, é importante entender como elas funcionam, identificá-las e até prever os seus produtos a partir dos reagentes. Nesse contexto, a reação de adição é quem altera as ligações entre os átomos de carbono, permitindo incluir novos grupos ou átomos na molécula.

Ao contrário das reações de substituição, que substituem átomos ou grupos, as reações de adição formam novas ligações, enriquecendo a estrutura original da molécula. Vamos saber mais sobre elas?

O que são reações orgânicas de adição?

A reação de adição envolve a combinação do substrato e do reagente para gerar um produto singular.

Percebemos que as reações de adição reduzem as insaturações na molécula. Veja o exemplo:

Observe que o substrato em questão é o eteno, cuja fórmula estrutural é C₂H₄, enquanto o produto formado é o etano, de fórmula C₂H₆. Isso demonstra que a molécula de H₂ atua como reagente, introduzindo-se ao substrato (eteno) e gerando o produto de interesse, o etano.

Essa modalidade de reação ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como alcenos e alcadienos.

Agora que você já entendeu o básico sobre as reações de adição em compostos orgânicos, estamos prontos para começar a classificá-las!

De maneira geral, podemos categorizar essas reações em quatro tipos principais:

• hidrogenação (adição de hidrogênio)
• halogenação (adição de halogênios)
• hidro-halogenação (adição de halogenetos)
• hidratação (adição de água)

Reações de adição de hidrogênio

A hidrogenação, ou reação de adição de hidrogênio, envolve a introdução de átomos de hidrogênio em uma molécula que possui insaturações. Esse processo ocorre com a quebra de uma ligação pi (π), que permite formar novas ligações sigma. Realizamos essa transformação na presença de um catalisador, como níquel (Ni) ou platina (Pt).

No contexto dos alcenos, a hidrogenação resulta na perda das insaturações moleculares, o que vai produzir um alcano:

A reação de adição em moléculas que possuem mais de uma insaturação, como os alcinos, segue processo semelhante.

No entanto, ela ocorre em duas etapas, e envolve a quebra das ligações pi (π), o que resulta no aumento do número de átomos de hidrogênio no produto final. Para alcançar a hidrogenação completa dessas moléculas, é necessário empregar um catalisador de maior eficácia. Ou seja, se o catalisador for de baixa potência, a hidrogenação completa não se concretiza:

Adição de halogênios

Reação de adição de halogênios, ou halogenação, segue processo semelhante ao da reação de adição de hidrogênio. A quebra da ligação pi (π) também ocorre para incorporar novos átomos à molécula. No entanto, diferentemente da reação de hidrogenação, a halogenação envolve a adição de átomos de halogênio (exceto flúor, devido à sua alta reatividade).

É importante ressaltar que, por ser uma reação espontânea, não é necessário utilizar catalisadores. Veja um exemplo de halogenação em alcenos, no qual os reagentes consistem na molécula com uma ligação dupla e um halogênio. O resultado, então, é um haleto:

A adição de halogênios nas moléculas com mais de uma insaturação, como os alcinos, é semelhante. Isso acontece porque a reação se desenrola espontaneamente. Na adição parcial, rompem-se as duas ligações pi (π) e estabelecem-se duas ligações sigma.

Na adição completa, por sua vez, surgem quatro novas ligações sigma:

Adição de halogenidretos

A hidro-halogenação, ou adição de halogenidretos, é um tipo de reação de adição que resulta na incorporação de dois átomos na molécula: um halogênio e um hidrogênio. Assim, ocorre a eliminação da insaturação. Para essa reação, os principais halogenidretos envolvidos são HCl, HBr e HI, excluindo o flúor devido à sua alta reatividade.

Veja o exemplo de uma hidro-halogenação em um alceno:

A reação de adição de halogenidretos em moléculas contendo mais de uma insaturação, como os alcinos, segue um processo análogo. Isso acontece porque estamos abordando uma reação espontânea.

No cenário de uma adição parcial, as duas ligações pi (π) se quebram e duas ligações sigma se estabelecem. Já em um quadro de adição completa, quatro novas ligações sigma são criadas:

Adição de água

A hidratação, que corresponde à adição de água, é uma reação química na qual ocorre a quebra da insaturação na presença de um ácido. No processo, a molécula de água se desmembra em hidroxila e hidrogênio.

Na configuração dos reagentes, encontramos um alceno acompanhado de uma molécula de água, e, ao término da reação, obtemos um álcool como produto resultante:

Na adição de água a moléculas com mais de uma insaturação, como alcinos, o produto varia de acordo com a classificação do carbono envolvido. Quando se trata de um carbono primário, o resultado é um enol. É importante destacar que os enóis são instáveis e passam por um rearranjo intramolecular, estabelecendo um equilíbrio com o isômero aldeído:

As setas indicam o rearranjo que ocorre na molécula, que migra para o carbono ao lado. Esse rearranjo não é definitivo, pois existe equilíbrio entre os isômeros. Essa é a Tautomeria enol ⇋ aldeído. Nos alcinos com mais de três carbonos, os produtos formados são rearranjados para isômeros cetona, ocorrendo o equilíbrio enol ⇋ cetona:

Resumo: reação orgânica de adição

Vamos ver se você compreendeu os principais pontos sobre as reações orgânicas de adição?

• Na adição de hidrogênio, ocorre a combinação de um substrato e um reagente, resultando na redução das insaturações da molécula. Exemplo: o eteno se transforma em etano pela adição de hidrogênio, com um catalisador como níquel ou platina;
• Na adição de halogênios, há uma reação espontânea, em que átomos de halogênio são incorporados à molécula. No caso de alcenos, ocorre a formação de um haleto. Isso é válido para os alcinos também, mas em duas etapas, o que resulta em mais átomos de hidrogênio;
• A hidro-halogenação, com HCl, HBr ou HI, elimina a insaturação;
• A hidratação envolve a adição de água na presença de ácido, resultando em álcool.
• Em alcinos, a posição do carbono primário influencia o produto, que pode ser enol instável ou isômero aldeído.
• Nos alcinos com mais de três carbonos, ocorre equilíbrio entre enol e isômero cetona, por meio de rearranjo.

Essas reações de adição são exemplos fundamentais da química orgânica. Elas ilustram como diferentes moléculas podem se combinar para formar produtos variados, dependendo das condições e estruturas envolvidas.

Como as reações orgânicas caem no Enem e nos vestibulares

A gente já contou pra você que as reações orgânicas estão no top 5 da prova de Química do Enem. Mas, além disso, esse é um tema recorrente nos mais diversos vestibulares.

Existem algumas reações orgânicas específicas, como oxirredução, esterificação e transesterificação, que aparecem com destaque nas provas. No entanto, isso não significa que outras reações orgânicas, como a de adição, devem ser esquecidas na hora de estudar, viu?

Veja alguns exemplos de como as redações de adição já caíram no vestibular:

Exemplo 1

(FURG-RS) Observe o esquema reacional abaixo:

Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:

a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano.

b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano.

c) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e C=propeno.

d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano.

e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano.

Resposta: [E]
Podemos notar que a ligação dupla ocorre entre um carbono que possui um hidrogênio e outro que possui dois hidrogênios. Portanto, no produto A, o grupo OH da água se liga ao carbono que tem apenas um hidrogênio, enquanto no produto B, o átomo de Cl se liga ao mesmo carbono, de acordo com a regra de Markovnikov, que estabelece a adição desses grupos ao carbono com menos hidrogênios na ligação dupla.

Exemplo 2

(Unifor) Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HCl) e assinale a alternativa que corresponde ao produto formado.

a) CH3CH3

b) ClCH2CH2Cl

c) ClCHCHCl

d) CH3CH2Cl

e) CH2ClCH2Cl

Resposta: [D]

Dominar as mais diversas reações permite entender com rapidez e facilidade as questões!

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