Questão 106 da prova amarela do 2º dia do Enem 2025; veja as questões correspondentes
Confira a alternativa correta e a resolução detalhada da questão 106 da prova amarela do segundo dia; ao final, você encontra as respostas das outras cores de provas
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Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpо. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
NAVEGUE PELOS CONTEÚDOS
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
A) C9H16O
B) C9H17O
C) C10H16O
D) C10H16O2
E) C10H18O2
Questões correspondentes
Prova Azul: 115
Prova Branca: 111
Prova Verde: 116
Resolução da questão
Gabarito: C
A cânfora é obtida pela oxidação do borneol, que é um álcool secundário. Nesse tipo de reação, o álcool perde dois átomos de hidrogênio ,um do grupo hidroxila e outro do carbono vizinho , formando uma cetona. Assim, a oxidação não altera o número de carbonos nem o número de oxigênios da molécula; apenas reduz a quantidade de hidrogênios. O borneol possui fórmula molecular C₁₀H₁₈O e, ao ser oxidado, converte-se em C₁₀H₁₆O, fórmula típica da cânfora.
A) A oxidação do álcool não altera o número de carbonos. O borneol possui 10 carbonos, então a cânfora também deve ter 10 carbonos, não 9.
B) Além de ter 9 carbonos (o que já está errado), essa fórmula indica perda de apenas 1 hidrogênio em relação a C₉H₁₈O, o que não condiz com a oxidação de álcool secundário para cetona (que envolve perda de 2 H).
D) Aqui o número de carbonos (10) está correto, mas há 2 oxigênios. Isso corresponderia a outro tipo de função (como ácido, diálcool ou outro derivado), e não a uma cetona simples formada a partir da oxidação do borneol, que continua tendo apenas 1 oxigênio.
E) Também apresenta 2 oxigênios e ainda mantém 18 hidrogênios, número típico de um composto menos oxidado (como um diálcool ou outro derivado reduzido), e não de um produto oxidado como a cânfora.
